少年才子唐伯虎因为不思功名，不务正业，被开钱庄的父母广德和彩蝶视为“问题少年”。一日，伯虎遭遇行为嚣张的杭州才子宋仁杰，两人针锋相对，以书画决高下，最终伯虎以“秋山红叶”小胜，宋仁杰从此对伯虎怀恨在心。彩蝶见儿子过于锋芒毕露，便替他新请了一位老师祝枝山，并跟儿子打赌：只要伯虎在苏州才艺大赛中失手，就必须去杭州罗便臣书院念书，伯虎欣然同意。转眼才艺大赛开幕，伯虎节节胜出，而绰号“洞里赤炼蛇”的神秘人物也进入决赛。当两人对决时，伯虎被揭下面具的“赤炼蛇”惊呆了，原来，对方就是与自己朝夕相处的祝枝山